Alprostadil is een eicosanoïde, chemisch de synthetische vorm van prostaglandine E1: een C20-carbonzuur met een gesubstitueerde cyclopentanonring. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt het bestudeerd als modelverbinding voor prostanoïdreceptoren en eicosanoïdchemie en als referentiestandaard in analytisch werk. Deze verbinding wordt aangeboden als gevriesdroogd poeder van 20 mcg per verzegelde vial, uitsluitend voor laboratorium- en onderzoeksdoeleinden.
Wat is Alprostadil?
Alprostadil, systematisch (13E,15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-eenzuur, is opgebouwd uit een vijfring met een ketongroep op positie 9 en twee lange zijketens: een verzadigde keten met een eindstandige carbonzuurgroep en een keten met één trans-dubbele binding en een hydroxylgroep in de S-configuratie op positie 15. De verbinding onderscheidt zich van prostaglandine E2 door het ontbreken van de dubbele binding tussen C5 en C6: één structuurverschil, waardoor het molecuul geschikt is om de invloed van zijketen-onverzadigdheid op receptorherkenning te onderzoeken. Chemisch is het een labiel molecuul: de combinatie van een β-hydroxyketon in de ring en een allylische hydroxylgroep maakt de structuur gevoelig voor waterafsplitsing en isomerisatie, waarbij achtereenvolgens prostaglandine A1 en het geconjugeerde prostaglandine B1 ontstaan. Daarmee geldt de verbinding als klassiek model in stabiliteitsonderzoek aan prostanoïden.
In onderzoeksmodellen grijpt prostaglandine E1 aan op de EP-receptorfamilie: vier G-eiwitgekoppelde subtypen (EP1 tot EP4) die uiteenlopende routes aanspreken, waaronder verhoging van cAMP via Gs en calciummobilisatie via Gq. Daarmee is de verbinding een gangbare referentieligand bij het in kaart brengen van subtypeselectiviteit. Enzymatisch wordt de 15-hydroxylgroep door 15-hydroxyprostaglandine-dehydrogenase geoxideerd tot een ketogroep, wat de affiniteit sterk verlaagt; die snelle omzetting maakt de stof aantrekkelijk voor enzymologisch onderzoek. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt Alprostadil dan ook ingezet als modelverbinding en referentiestof.
Onderzoeksgebieden
In een laboratoriumcontext komt Alprostadil onder meer voor in de volgende onderzoeksrichtingen:
- Bindingsonderzoek aan de EP1- tot EP4-subtypen in cellijnen en membraanpreparaten in vitro.
- Onderzoek naar signaaltransductie: cAMP-vorming en calciummobilisatie na receptoractivering in celmodellen.
- Enzymologisch onderzoek naar 15-hydroxyprostaglandine-dehydrogenase en de oxidatie van de 15-hydroxylgroep.
- Modelonderzoek naar vaattonus in geïsoleerde weefselpreparaten, met de verbinding als vergelijkingsstandaard.
- Structuur-activiteitsonderzoek binnen de prostanoïden, gericht op de stereochemie op positie 11 en 15.
- Stabiliteitsonderzoek naar waterafsplitsing en isomerisatie, en analytische methode-ontwikkeling met LC-MS/MS, nodig omdat het molecuul zelf nauwelijks UV-absorptie geeft.
Elk van deze toepassingen betreft gecontroleerd laboratorium- of preklinisch modelonderzoek.
Alprostadil binnen ons onderzoeksassortiment
Alprostadil valt binnen ons assortiment onder de gevriesdroogde onderzoeksverbindingen in verzegelde vials. Waar Alprostadil een lipidesignaalmolecuul is dat prostanoïdreceptoren aanspreekt, richten andere onderdelen binnen dezelfde productlijn zich juist op peptideketens of op enzymatische aangrijpingspunten. Ze delen de gevriesdroogde vorm en de bijbehorende bewaareisen, maar verschillen fundamenteel in moleculaire klasse en onderzocht mechanisme.
Specificaties
| Specificatie | Waarde |
|---|---|
| Monster | Alprostadil |
| Synoniemen | Prostaglandine E1; PGE1; (13E,15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-eenzuur |
| CAS-nummer | 745-65-3 |
| Molecuulformule / gewicht | C20H34O5 / 354,5 Da |
| PubChem CID | 5280723 |
| Klasse | Eicosanoïde, prostaglandine; ligand van de EP-receptorfamilie |
| Vorm | Gevriesdroogd poeder (lyofilisaat) |
| Hoeveelheid per vial | 20 mcg |
| Opslag | Gevriesdroogd koel en donker bewaren; in oplossing gekoeld en kortdurend gebruiken |
Vorm, hantering en bewaren
Alprostadil wordt geleverd als gevriesdroogd poeder in een verzegelde vial met 20 mcg per eenheid. Het lyofilisaat is een vaste, fijne massa die pas in de laboratoriumopstelling in oplossing wordt gebracht, volgens de eigen procedure van het laboratorium; prostaglandinen worden in analytisch werk doorgaans in ethanol of een vergelijkbaar organisch medium opgenomen, omdat waterige oplossingen de chemische afbraak versnellen.
Bewaar de ongeopende vial koel, droog en donker in de originele verpakking; de structuur is gevoelig voor warmte, vocht en een niet-neutrale zuurgraad. Hanteer het materiaal met de gebruikelijke laboratoriumvoorzorgen: werk in een schone omgeving, gebruik geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen en voorkom kruisbesmetting met andere onderzoeksmaterialen. Houd de verpakking buiten bereik van onbevoegden.
Samenstelling en labresultaten
Het materiaal in de vial betreft de gevriesdroogde verbinding met een gecontroleerde zuiverheid van ≥ 99% (HPLC). Bij deze stofklasse maakt de chromatografische scheiding ook de dehydratatie- en isomerisatieproducten zichtbaar die bij onjuiste bewaring ontstaan.
Een overzicht van de beschikbare analytische documentatie vind je op onze labresultaten-pagina. Daar staan de rapporten centraal verzameld, zodat je de gegevens bij je eigen onderzoeksadministratie kunt betrekken.
Veelgestelde vragen
Tot welke stofklasse behoort Alprostadil?
Alprostadil is een eicosanoïde: een lipidesignaalmolecuul met twintig koolstofatomen uit de prostaglandinefamilie. Het is geen peptide en bevat dus geen aminozuursequentie.
Wat gebeurt er met de 15-hydroxylgroep in onderzoeksmodellen?
Die groep wordt door 15-hydroxyprostaglandine-dehydrogenase geoxideerd tot een ketogroep. Het resulterende 15-ketoproduct bindt veel zwakker aan de EP-receptoren, waardoor deze stap centraal staat in mechanistisch onderzoek aan prostanoïden.
In welke vorm wordt de verbinding geleverd?
Als gevriesdroogd poeder in een verzegelde vial, met 20 mcg per vial.
Hoe bewaar ik de vial?
Koel, droog en donker, in de originele verpakking. Het gevriesdroogde poeder is duidelijk stabieler dan een oplossing; oplossingen worden gekoeld bewaard en bij voorkeur kort na het aanmaken gebruikt.







Beoordelingen
Er zijn nog geen beoordelingen.