Gonadorelin is een synthetisch decapeptide, chemisch een aan beide uiteinden gemodificeerd peptide met een pyroglutamyl-begin en een C-terminaal glycinamide. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt het bestudeerd als modelverbinding voor receptorgebonden peptidechemie en als referentiestandaard in analytisch werk. Deze verbinding wordt aangeboden als gevriesdroogd poeder van 2 mg per vial, uitsluitend voor laboratorium- en onderzoeksdoeleinden.
Wat is Gonadorelin?
Gonadorelin is de synthetische vorm van het gonadotropine-vrijmakend hormoon (GnRH, ook aangeduid als LHRH) en bestaat uit tien aminozuren in de sequentie pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2. Chemisch bijzonder zijn de twee uiteinden. Aan de N-terminus zit geen vrij amine maar een pyroglutaminezuur: een intramoleculair gecycliseerd glutamine waarvan de aminogroep is opgenomen in een lactamring. Aan de C-terminus staat geen vrij carboxylaat maar een glycinamide. Beide uiteinden zijn dus elektrisch geneutraliseerd, waardoor de netto lading volledig door de zijketens wordt bepaald, in de praktijk vooral door het arginine op positie 8 en het histidine op positie 2. Die ladingsneutralisatie verkleint tegelijk de aangrijpingspunten voor amino- en carboxypeptidasen.
In onderzoeksmodellen wordt Gonadorelin gebruikt als referentie-ligand voor de GnRH-receptor, een klasse-A G-proteïne-gekoppelde receptor. Omdat dit peptide de best gekarakteriseerde ligand voor die receptor is, dient het in bindingsstudies met hypofysaire celkweeksystemen en membraanpreparaten als ijkpunt bij het vergelijken van gemodificeerde analogen. Structuuronderzoek richt zich op de conformatie in de bindingsgroeve: het glycine op positie 6 maakt een strakke bocht mogelijk. In vitro is het peptide daarnaast een geliefd substraat voor enzymologisch werk, omdat afbraak selectief plaatsvindt tussen glycine-6 en leucine-7 en tussen proline-9 en het glycinamide. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt Gonadorelin dan ook ingezet als modelverbinding en referentiestof.
Onderzoeksgebieden
In een laboratoriumcontext komt Gonadorelin onder meer voor in de volgende onderzoeksrichtingen:
- Receptoronderzoek aan de GnRH-receptor als klasse-A G-proteïne-gekoppelde receptor, met Gonadorelin als referentie-ligand in bindingsassays.
- Enzymologisch onderzoek naar selectieve peptidesplitsing door neutrale endopeptidasen en post-proline splitsende enzymen.
- Structuur-activiteitsrelatie-onderzoek aan decapeptide-analogen, waarbij de posities 6 en 10 systematisch worden gevarieerd.
- Biofysische conformatie-analyse (CD-spectroscopie, NMR, moleculaire modellering) van de bocht rond het glycine op positie 6.
- Analytische methode-ontwikkeling en validatie (omgekeerde-fase-HPLC, LC-MS) met Gonadorelin als peptide-referentiestandaard.
- Stabiliteitsonderzoek naar tryptofaan-oxidatie en gecycliseerde peptide-uiteinden.
Elk van deze toepassingen betreft gecontroleerd laboratorium- of preklinisch modelonderzoek.
Gonadorelin binnen ons onderzoeksassortiment
Gonadorelin valt binnen ons assortiment onder de gevriesdroogde onderzoeksverbindingen in vialvorm. Waar Gonadorelin zich richt op een G-proteïne-gekoppelde receptor en op de invloed van terminale modificaties, zijn andere onderdelen binnen dezelfde productlijn juist gekozen om enzymatische of metaalgecoördineerde aangrijpingspunten te bestrijken. Deze verbindingen delen de gevriesdroogde vialvorm, maar verschillen fundamenteel in moleculaire klasse en onderzocht mechanisme.
Specificaties
| Specificatie | Waarde |
|---|---|
| Monster | Gonadorelin |
| Synoniemen | gonadotropine-vrijmakend hormoon (GnRH); LHRH; luliberine |
| Sequentie | pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 |
| CAS-nummer | 33515-09-2 |
| Molecuulformule / gewicht | C55H75N17O13 / 1182,29 Da |
| PubChem CID | 638793 |
| Klasse | Decapeptide; geamideerd aan de C-terminus, gecycliseerd aan de N-terminus |
| Vorm | Gevriesdroogd poeder (lyofilisaat) in verzegelde vial |
| Hoeveelheid per vial | 2 mg |
| Opslag | Gekoeld en donker bewaren, beschermd tegen licht en vocht |
Vorm, hantering en bewaren
Gonadorelin wordt geleverd als wit gevriesdroogd poeder van 2 mg per vial, afgesloten onder een rubberen stop met aluminium sealing. Bij deze kleine hoeveelheid is het lyofilisaat vaak nauwelijks zichtbaar als een dun laagje op de bodem, wat normaal is in het milligram-bereik. In een laboratoriumopstelling wordt het materiaal volgens het geldende analytische protocol verder verwerkt.
Bewaar de gesloten vial gekoeld en donker, beschermd tegen licht en vocht, bij voorkeur in de originele verpakking. Het tryptofaan op positie 3 is lichtgevoelig en oxideerbaar, wat bescherming tegen licht en zuurstof voor dit peptide extra relevant maakt. Hanteer de verbinding met de gebruikelijke laboratoriumvoorzorgen: werk in een schone omgeving, gebruik geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen en voorkom kruisbesmetting. Houd de verpakking buiten bereik van onbevoegden.
Samenstelling en labresultaten
Het lyofilisaat bevat 2 mg Gonadorelin per vial met een gecontroleerde zuiverheid van ≥ 99% (HPLC). Vulstoffen en stabilisatoren worden niet toegevoegd, zodat oxidatieproducten zuiver aan het monster zelf kunnen worden toegeschreven.
Een overzicht van de beschikbare analytische documentatie vind je op onze labresultaten-pagina, waar de rapporten centraal verzameld staan.
Veelgestelde vragen
Tot welke stofklasse behoort Gonadorelin?
Een decapeptide en de synthetische tegenhanger van het gonadotropine-vrijmakend hormoon (GnRH), met een gecycliseerde N-terminus en een geamideerde C-terminus.
Waarom zijn de twee uiteinden chemisch bijzonder?
Het pyroglutaminezuur en het glycinamide bevatten geen vrije aminogroep of vrij carboxylaat. Beide uiteinden zijn dus ladingsneutraal, wat de aangrijpingspunten voor amino- en carboxypeptidasen beperkt.
In welke vorm wordt de verbinding geleverd?
Als gevriesdroogd poeder van 2 mg in een verzegelde vial, zonder toegevoegde hulpstoffen.
Hoe bewaar ik de vial?
Gekoeld en donker, beschermd tegen licht en vocht, bij voorkeur ongeopend in de originele verpakking.
Beoordelingen
Er zijn nog geen beoordelingen.