Fenbendazol is een synthetisch klein molecuul uit de klasse van de benzimidazoolcarbamaten, chemisch een 2-carbamaat-benzimidazool met een fenylthio-substituent. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt het bestudeerd als modelverbinding voor tubuline-interactie en oxidatieve biotransformatie en als referentiestandaard in analytisch werk. Deze verbinding wordt aangeboden als tabletten met 100 mg werkzame stof per tablet, uitsluitend voor laboratorium- en onderzoeksdoeleinden.
Wat is Fenbendazol?
Fenbendazol (methyl-N-(6-fenylsulfanyl-1H-benzimidazool-2-yl)carbamaat) is een klein organisch molecuul met de formule C15H13N3O2S en een molecuulgewicht van 299,35 Da. De structuur bestaat uit drie duidelijk te onderscheiden delen: de vlakke benzimidazoolkern, een methylcarbamaatgroep op positie 2 en een thio-ether die de kern via een zwavelatoom met een fenylring verbindt. Die opbouw levert een sterk apolair, nauwelijks in water oplosbaar molecuul op met een hoge verdelingscoëfficiënt, terwijl het benzimidazool-stikstofatoom een zwak zuur karakter meebrengt. Die combinatie maakt Fenbendazol een veelgebruikte modelverbinding in oplosbaarheidsonderzoek.
In onderzoeksmodellen staan twee mechanistische lijnen centraal. Ten eerste bindt de verbinding in vitro aan bèta-tubuline op de plaats waar ook colchicine aangrijpt, waardoor de aanleg van microtubuli in celvrije polymerisatie-assays vertraagt; dat maakt het een handzaam gereedschap in cytoskelet- en celdelingsonderzoek. Ten tweede is de zwavelbrug het aangrijpingspunt van een tweetraps-oxidatie: flavine-bevattende mono-oxygenasen en cytochroom-P450-enzymen zetten de thio-ether eerst om in de sulfoxide-metaboliet (oxfendazol) en daarna in het bijbehorende sulfon. Die opeenvolgende omzetting maakt de verbinding geschikt voor enzymologisch en metabool laboratoriumonderzoek. Binnen wetenschappelijk onderzoek wordt Fenbendazol dan ook ingezet als modelverbinding en referentiestof.
Onderzoeksgebieden
In een laboratoriumcontext komt Fenbendazol onder meer voor in de volgende onderzoeksrichtingen:
- Biochemisch onderzoek naar de binding van benzimidazoolcarbamaten aan bèta-tubuline en naar microtubuli-polymerisatie in celvrije assays.
- Celkweekmodellen waarin cytoskeletorganisatie en de voortgang van de celcyclus in vitro worden gevolgd.
- Enzymologisch onderzoek naar de tweetraps-oxidatie van de thio-ether tot sulfoxide en sulfon door mono-oxygenasen en cytochroom-P450-enzymen.
- Structuur-activiteitsonderzoek waarin de substituent op de benzimidazoolkern systematisch wordt gevarieerd.
- Analytische methode-ontwikkeling en validatie (omgekeerde-fase-HPLC, LC-MS) waarbij Fenbendazol als referentiestandaard dient voor de scheiding van moederverbinding en oxidatieproducten.
- Oplosbaarheids- en stabiliteitsonderzoek van slecht in water oplosbare, zwak zure verbindingen onder gecontroleerde condities.
Elk van deze toepassingen betreft gecontroleerd laboratorium- of preklinisch modelonderzoek.
Fenbendazol binnen ons onderzoeksassortiment
Fenbendazol valt binnen ons assortiment onder de orale onderzoeksverbindingen in vaste tabletvorm. Waar deze verbinding zich richt op de interactie met een structuurproteïne van het cytoskelet en op oxidatieve omzetting, zijn andere onderdelen binnen dezelfde productlijn juist gekozen om receptorgebonden of enzymatische aangrijpingspunten te bestrijken, of om als peptidefragment te dienen. Ze delen de vaste tabletvorm, maar verschillen fundamenteel in moleculaire klasse en onderzocht mechanisme.
Specificaties
| Specificatie | Waarde |
|---|---|
| Monster | Fenbendazol |
| Synoniemen | methyl-N-(6-fenylsulfanyl-1H-benzimidazool-2-yl)carbamaat; fenbendazole; fenbendazolum |
| CAS-nummer | 43210-67-9 |
| Molecuulformule / gewicht | C15H13N3O2S / 299,35 Da |
| PubChem CID | 3334 |
| Klasse | Klein molecuul, benzimidazoolcarbamaat |
| Vorm | Tabletten |
| Hoeveelheid per eenheid | 100 mg per tablet |
| Aantal per verpakking | 100 tabletten |
| Opslag | Droog bewaren bij kamertemperatuur, beschermd tegen licht en vocht |
Vorm, hantering en bewaren
Fenbendazol wordt geleverd als vaste tabletten met een gestandaardiseerde hoeveelheid van 100 mg per tablet, verpakt per 100 stuks. Deze vaste vorm laat zich in een laboratoriumopstelling direct afwegen. Voor analytisch werk is de zeer beperkte wateroplosbaarheid het bepalende gegeven: scheidingsmethoden werken doorgaans met een organische component in de mobiele fase, en de extractie uit de tabletmatrix vraagt om een aanpak die het laboratorium zelf vaststelt.
Bewaar de tabletten droog bij kamertemperatuur, beschermd tegen direct licht en vocht, in de originele verpakking. Hanteer de verbinding met de gebruikelijke laboratoriumvoorzorgen: schone omgeving, geschikte beschermingsmiddelen, geen kruisbesmetting. Houd de verpakking buiten bereik van onbevoegden.
Samenstelling en labresultaten
Voor deze verbinding wordt de inhoud uitgedrukt als hoeveelheid werkzame stof per tablet (100 mg per tablet) in plaats van als een zuiverheidspercentage, zoals gebruikelijk is voor tablet- en capsule-formuleringen.
Een overzicht van de analytische documentatie staat op onze labresultaten-pagina. Daar staan de rapporten centraal verzameld.
Veelgestelde vragen
Tot welke stofklasse behoort Fenbendazol?
Het is een klein synthetisch molecuul uit de groep van de benzimidazoolcarbamaten, met een thio-ether-brug naar een fenylring. Het is geen peptide en bevat dus geen aminozuursequentie.
Welke rol spelen de oxidatieproducten in onderzoek?
De thio-ether wordt in onderzoeksmodellen door mono-oxygenasen en cytochroom-P450-enzymen eerst tot de sulfoxide-metaboliet en vervolgens tot het sulfon geoxideerd. Die twee opeenvolgende stappen zijn een klassiek onderwerp in enzymologisch werk en vragen analytisch om scheiding van drie nauw verwante verbindingen.
In welke vorm wordt de verbinding geleverd?
Als tabletten met 100 mg werkzame stof per tablet, verpakt per 100 stuks.
Hoe bewaar ik de tabletten?
Droog, bij kamertemperatuur en beschermd tegen licht en vocht, bij voorkeur in de originele verpakking.
Beoordelingen
Er zijn nog geen beoordelingen.