Gonadorelina è un decapeptide sintetico, chimicamente un peptide modificato a entrambe le estremità con un'estremità N-terminalepiroglutammilica e un glicinammide C-terminale. Nell'ambito della ricerca scientifica viene studiato come composto modello per la chimica dei peptidi legati ai recettori e come standard di riferimento nel lavoro analitico. Questo composto viene offerto come polvere liofilizzata da 2 mg per flaconcino, esclusivamente per scopi di laboratorio e di ricerca.
Cos'è la gonadorelina?
La gonadorelina è la forma sintetica dell'ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH, indicato anche come LHRH) e consiste di dieci amminoacidi nella sequenza pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2. Chimicamente particolari sono le due estremità. All'estremità N-terminale non vi è un’ammina libera ma un acido piroglutammico: un glutammina ciclizzato intramolecularmente il cui gruppo amminico è incorporato in un anello lattamico. All'estremità C-terminale non vi è un carbossilato libero ma un glicinammide. Entrambe le estremità sono quindi elettricamente neutralizzate, per cui la carica netta è determinata interamente dalle catene laterali, nella pratica soprattutto dall'arginina in posizione 8 e dall'istidina in posizione 2. Tale neutralizzazione della carica riduce al contempo i punti di attacco per le ammino- e carbossipeptidasi.
Nei modelli di ricerca, la Gonadorelina viene utilizzata come ligando di riferimento per il recettore del GnRH, un recettore accoppiato a proteine G di classe A. Poiché questo peptide è il ligando meglio caratterizzato per tale recettore, negli studi di legame con sistemi di coltura cellulare ipofisaria e preparati di membrana funge da punto di riferimento nel confronto di analoghi modificati. La ricerca strutturale si concentra sulla conformazione nella tasca di legame: la glicina in posizione 6 consente una curva stretta. In vitro, il peptide è inoltre un substrato apprezzato per il lavoro enzimatico, poiché la degradazione avviene selettivamente tra la glicina-6 e la leucina-7 e tra la prolina-9 e il glicinammide. Nell'ambito della ricerca scientifica, la Gonadorelina viene pertanto impiegata come composto modello e sostanza di riferimento.
Aree di ricerca
In un contesto di laboratorio, la gonadorelin si trova, tra le altre cose, nelle seguenti direzioni di ricerca:
- Ricerca sui recettori incentrata sul recettore del GnRH come recettore accoppiato a proteina G di classe A, utilizzando la gonadorelina come ligando di riferimento nei saggi di legame.
- Ricerca enzimologica sulla scissione peptidica selettiva da parte di endopeptidasi neutrali ed enzimi che scindono dopo la prolina.
- Studio della relazione struttura-attività di analoghi decapeptidici, in cui le posizioni 6 e 10 sono sistematicamente variate.
- Analisi conformazionale biofisica (spettroscopia CD, RMN, modellazione molecolare) della curva attorno alla glicina in posizione 6.
- Sviluppo e validazione di metodi analitici (HPLC a fase inversa, LC-MS) utilizzando gonadorelina come standard di riferimento peptidico.
- Studio di stabilità sull'ossidazione del triptofano e sulle estremità peptidiche ciclizzate.
Ognuna di queste applicazioni riguarda ricerche controllate di laboratorio o su modelli preclinici.
Gonadorelin nella nostra gamma di ricerca
All'interno del nostro assortimento, la Gonadorelina rientra tra i composti di ricerca liofilizzati in formato fiala. Laddove la Gonadorelina si concentra su un recettore accoppiato a proteine G e sull'influenza delle modificazioni terminali, altri componenti della stessa linea di prodotti sono stati scelti specificamente per coprire bersagli enzimatici o coordinati da metalli. Questi composti condividono il formato in fiala liofilizzata, ma differiscono fondamentalmente per classe molecolare e meccanismo studiato.
Specifiche
| Specifica | Valore |
|---|---|
| Mostro | Gonadorelina |
| Sinonimi | ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH); LHRH; luliberina |
| Sequenza | pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 |
| Numero CAS | 33515-09-2 |
| Formula molecolare / peso | C55H75N17O13 / 1182,29 Da |
| CID di PubChem | 638793 |
| Classe | Decapeptide; amidato all'estremità C, ciclizzato all'estremità N |
| Verme | Polvere liofilizzata in flaconcino sigillato |
| Quantità per fiala | 2 mg |
| Archiviazione | Conservare in frigorifero e al riparo dalla luce e dall'umidità |
Forma, manipolazione e conservazione
Gonadorelin viene fornito come polvere liofilizzata bianca da 2 mg per flaconcino, sigillato con un tappo di gomma e una capsula di alluminio. Con questa piccola quantità, il liofilizzato è spesso appena visibile come un sottile strato sul fondo, il che è normale nell'ordine dei milligrammi. In un contesto di laboratorio, il materiale viene ulteriormente lavorato secondo il protocollo analitico vigente.
Conservare il flaconcino chiuso in frigorifero e al riparo dalla luce, protetto da luce e umidità, preferibilmente nella confezione originale. Il triptofano in posizione 3 è fotosensibile e ossidabile, il che rende la protezione da luce e ossigeno particolarmente importante per questo peptide. Maneggiare il composto con le normali precauzioni di laboratorio: lavorare in un ambiente pulito, utilizzare dispositivi di protezione individuale adeguati ed evitare la contaminazione crociata. Tenere la confezione fuori dalla portata di persone non autorizzate.
Composizione e risultati di laboratorio
Il liofilizzato contiene 2 mg di gonadorelina per fiala, con una purezza controllata pari a ≥ 99% (HPLC). Non vengono aggiunti eccipienti né stabilizzanti, in modo che i prodotti di ossidazione possano essere attribuiti esclusivamente al campione stesso.
Una panoramica della documentazione analitica disponibile è reperibile sul nostro pagina dei risultati di laboratorio, dove i rapporti sono raccolti centralmente.
Domande frequenti
A quale classe di sostanze appartiene la gonadorelina?
Un decapeptide e la contropartita sintetica dell'ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH), con un'estremità N-terminale ciclizzata e un'estremità C-terminale ammidata.
Perché le due estremità sono chimicamente particolari?
L'acido piroglutammico e il glicinammide non contengono un gruppo amminico libero o un carbossilato libero. Entrambe le estremità sono quindi neutre dal punto di vista della carica, il che limita i punti di attacco per ammino- e carbossipeptidasi.
In quale forma viene fornito il composto?
Come polvere liofilizzata da 2 mg in un flaconcino sigillato, senza eccipienti aggiunti.
Come conservo il flaconcino?
Conservare in frigorifero e al riparo dalla luce, protetto da luce e umidità, preferibilmente non aperto nella confezione originale.







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