Il fenbendazolo è una piccola molecola sintetica appartenente alla classe dei benzimidazol carbammati, chimicamente un benzimidazol-2-carbammato con un sostituente feniltio. Nell'ambito della ricerca scientifica, viene studiato come composto modello per l'interazione con la tubulina e la biotrasformazione ossidativa, nonché come standard di riferimento in lavori analitici. Questo composto è offerto in compresse contenenti 100 mg di principio attivo per compressa, esclusivamente per scopi di laboratorio e di ricerca.
Cos'è il fenbendazolo?
Fenbendazolo (metil-N-(6-fenilsulfanil-1H-benzimidazol-2-il)carbammato) è una piccola molecola organica con la formula C15H13N3O2Ha un peso molecolare di 299,35 Da. La struttura è costituita da tre parti chiaramente distinte: il nucleo benzimidazolico planare, un gruppo metilcarbammato in posizione 2 e un tioetere che collega il nucleo a un anello fenilico tramite un atomo di zolfo. Questa composizione produce una molecola fortemente apolare, quasi insolubile in acqua e con un alto coefficiente di ripartizione, mentre l'atomo di azoto del benzimidazolo conferisce un carattere debolmente acido. Questa combinazione rende il fenbendazolo un composto modello ampiamente utilizzato nella ricerca sulla solubilità.
Nei modelli di ricerca sono centrali due linee meccanistiche. In primo luogo, in vitro il composto si lega alla beta-tubulina nel sito in cui agisce anche la colchicina, rallentando così l'assemblaggio dei microtubuli nei saggi di polimerizzazione cell-free; ciò lo rende un utile strumento nella ricerca sul citoscheletro e sulla divisione cellulare. In secondo luogo, il ponte solfuro è il bersaglio di un'ossidazione in due fasi: le monoossigenasi contenenti flavina e gli enzimi del citocromo P450 convertono dapprima il tioetere nel metabolita solfossido (oxfendazolo) e successivamente nel corrispondente solfone. Tale conversione sequenziale rende il composto adatto alla ricerca enzimatica e metabolica di laboratorio. Nell'ambito della ricerca scientifica, il fenbendazolo viene pertanto impiegato come composto modello e sostanza di riferimento.
Aree di ricerca
In un contesto di laboratorio, il fenbendazolo compare, tra l'altro, nei seguenti orientamenti di ricerca:
- Ricerca biochimica sul legame dei benzimidazolo carbammati alla beta-tubulina e sulla polimerizzazione dei microtubuli in saggi acellulari.
- Modelli di coltura cellulare in cui l'organizzazione del citoscheletro e la progressione del ciclo cellulare vengono monitorate in vitro.
- Indagine enzimatica sull'ossidazione a due stadi del tioetere a solfossido e solfnone da parte di monoossigenasi ed enzimi citocromo P450.
- Indagine struttura-attività in cui il sostituente sul nucleo benzimidazolico viene variato sistematicamente.
- Sviluppo e validazione di metodi analitici (HPLC in fase inversa, LC-MS) utilizzando il fenbendazolo come standard di riferimento per la separazione del composto progenitore e dei prodotti di ossidazione.
- Studio di solubilità e stabilità di composti debolmente acidi poco solubili in acqua in condizioni controllate.
Ognuna di queste applicazioni riguarda ricerche controllate di laboratorio o su modelli preclinici.
Fenbendazolo all'interno della nostra gamma di ricerca
All'interno del nostro assortimento, il fenbendazolo rientra tra i composti di ricerca orali in forma di compressa solida. Laddove questo composto si concentra sull'interazione con una proteina strutturale del citoscheletro e sulla conversione ossidativa, altri componenti della stessa linea di prodotti sono stati scelti specificamente per coprire bersagli legati a recettori o enzimatici, oppure per fungere da frammento peptidico. Condividono la forma di compressa solida, ma differiscono fondamentalmente per classe molecolare e meccanismo studiato.
Specifiche
| Specifica | Valore |
|---|---|
| Mostro | Fenbendazolo |
| Sinonimi | metil-N-(6-fenilsuanil-1H-benzimidazol-2-il)carbammato; fenbendazolo; fenbendazolum |
| Numero CAS | 43210-67-9 |
| Formula molecolare / peso | C15H13N3O2S / 299,35 Da |
| CID di PubChem | 3334 |
| Classe | piccola molecola, benzimidazolo carbammato |
| Verme | Compresse |
| Quantità per unità | 100 mg per compressa |
| Quantità per confezione | 100 compresse |
| Archiviazione | Conservare all'asciutto a temperatura ambiente, al riparo da luce e umidità |
Forma, manipolazione e conservazione
Il fenbendazolo viene fornito in compresse solide con una quantità standardizzata di 100 mg per compressa, confezionate in scatole da 100 pezzi. Questa forma solida si presta a essere pesata direttamente in un contesto di laboratorio. Per il lavoro analitico, la solubilità in acqua estremamente limitata è il dato determinante: i metodi di separazione utilizzano solitamente un componente organico nella fase mobile, e l'estrazione dalla matrice della compresse richiede un approccio stabilito dal laboratorio stesso.
Conservare le compresse in un luogo asciutto a temperatura ambiente, protette da luce diretta e umidità, nella confezione originale. Manipolare il composto con le normali precauzioni di laboratorio: ambiente pulito, dispositivi di protezione adeguati, nessuna contaminazione crociata. Tenere la confezione fuori dalla portata di persone non autorizzate.
Composizione e risultati di laboratorio
Per questo composto il contenuto è espresso come quantità di principio attivo per compressa (100 mg per compressa) anziché come percentuale di purezza, come è consueto per le formulazioni in compresse e capsule.
Una panoramica della documentazione analitica si trova sul nostro pagina dei risultati di laboratorio. Lì i rapporti sono raccolti centralmente.
Domande frequenti
A quale classe di sostanze appartiene il fenbendazolo?
È una piccola molecola sintetica appartenente al gruppo dei benzimidazolicarbammati, con un ponte tioetere legato a un anello fenilico. Non è un peptide e quindi non contiene alcuna sequenza di amminoacidi.
Qual è il ruolo dei prodotti di ossidazione nella ricerca?
Nei modelli di ricerca, il tioetere viene prima ossidato a metabolita solfossido e successivamente a solfone da monoossigenasi ed enzimi citocromo P450. Questi due passaggi consecutivi sono un argomento classico nel lavoro enzimatico e richiedono analiticamente la separazione di tre composti strettamente correlati.
In quale forma viene fornito il composto?
Come compresse da 100 mg di principio attivo per compressa, confezionate in scatole da 100 pezzi.
Come devo conservare le compresse?
Asciutto, a temperatura ambiente e protetto da luce e umidità, preferibilmente nella confezione originale.







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