Il glutatione (GSH) è un tripeptide naturalmente presente, chimicamente un γ-glutammilpeptide contenente tioli. Nell'ambito della ricerca scientifica viene studiato come composto modello per la biochimica redox e l'enzimologia e come standard di riferimento nel lavoro analitico. Questo composto è offerto come polvere liofilizzata da 1500 mg per flacone, esclusivamente per scopi di laboratorio e di ricerca.
Cos'è il glutatione?
Il glutatione (γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina) è un tripeptide costituito dagli aminoacidi acido glutammico, cisteina e glicina, con la sequenza γ-Glu-Cys-Gly. È caratterizzato dall'insolubile legame peptidico γ: il residuo di glutammato è legato alla cisteina tramite la sua catena laterale anziché tramite il gruppo carbossilico α, rendendo la molecola insensibile alla maggior parte delle normali aminopeptidasi. Il gruppo tiolico libero del residuo di cisteina costituisce il nucleo reattivo. Proprio questa combinazione di un legame peptidico atipico e di un sulfidrile libero rende il glutatione una molecola modello ampiamente utilizzata nella chimica dei peptidi e nella biochimica dei tioli.
Nei modelli di ricerca, la connessione è centrale nella coppia redox GSH/GSSG: due molecole di GSH possono formare in vitro un ponte disolfuro per dare il dimero ossidato GSSG, che viene riconvertito nella forma ridotta dalla glutatione reduttasi dipendente da NADPH. Inoltre, nei modelli cellulari il glutatione funge da cofattore per le glutatione perossidasi e da substrato per le glutatione S-transferasi, che legano il gruppo tiolico a elettrofili apolari. La biosintesi avviene in due fasi dipendenti da ATP tramite la glutammato-cisteina ligasi e la glutatione sintetasi, che insieme costituiscono il nucleo del ciclo del γ-glutammile. All'interno della ricerca scientifica, il glutatione viene quindi impiegato come composto modello e sostanza di riferimento.
Aree di ricerca
In un contesto di laboratorio, il glutatione è presente, tra l'altro, nei seguenti settori di ricerca:
- Ricerca enzimologica sulle glutatione perossidasi, sulla glutatione reduttasi e sulle glutatione-S-transferasi e sulla loro specificità di substrato in vitro.
- Studi di modellistica sul sistema redox GSH/GSSG e determinazione del potenziale redox intracellulare in sistemi di coltura cellulare isolati.
- Ricerca sulla S-glutationilazione dei residui di cisteina nelle proteine come modificazione post-traduzionale in modelli cellulari.
- Studi biochimici sulla γ-glutamilciclo, la glutammato-cisteina ligasi e la cinetica della biosintesi a due tappe.
- Sviluppo e validazione di metodi analitici (HPLC, LC-MS, derivatizzazione dei tioli) utilizzando il glutatione come standard di riferimento.
- Ricerca sulla stabilità e sulla solubilità di peptidi contenenti tioli e sul loro comportamento di ossidazione in condizioni controllate.
Ognuna di queste applicazioni riguarda ricerche controllate di laboratorio o su modelli preclinici.
Glutatione all'interno del nostro assortimento di ricerca
All'interno del nostro assortimento, il glutatione rientra tra i peptidi di ricerca liofilizzati in formato fiala. I ricercatori che lavorano con questa categoria combinano regolarmente il composto con altri peptidi studiati tramite un proprio punto d'attacco biochimico. Laddove il glutatione si concentra sulla chimica dei tiol e sui sistemi enzimatici dipendenti dal redox, altri componenti della stessa linea di prodotti sono stati scelti specificamente per coprire punti d'attacco legati ai recettori o mediati da segnali. Questi composti condividono il formato in fiala liofilizzata, ma differiscono fondamentalmente nella composizione aminoacidica e nel meccanismo studiato.
Specifiche
| Specifica | Valore |
|---|---|
| Mostro | Glutatione (GSH) |
| Sinonimi | γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina; L-glutatione (ridotto); γ-Glu-Cys-Gly |
| Numero CAS | 70-18-8 |
| Formula molecolare / peso | C10H17N3O6S / 307,33 Da |
| CID di PubChem | 124886 |
| Classe | Tripeptide, a base di tiolo, γ-glutamilpeptide |
| Verme | Liofilizzato (polvere liofilizzata) |
| Quantità per fiala | 1500 mg |
| Archiviazione | Conservare in frigorifero, al riparo dalla luce e dall'umidità |
Forma, manipolazione e conservazione
Il glutatione viene fornito come polvere liofilizzata in una fiala di vetro sigillata con una quantità standardizzata di 1500 mg. A differenza di una forma in compressa solida, questo liofilizzato è destinato a essere riassorbito in un solvente adatto in un contesto di laboratorio prima che venga eseguito il lavoro analitico. Il gruppo tiolico libero in soluzione è sensibile all'ossidazione a GSSG; pertanto, il composto viene offerto liofilizzato.
Conservare il flaconcino refrigerato, protetto dalla luce diretta e dall'umidità, nella confezione originale e con la chiusura intatta. Maneggiare il composto adottando le consuete precauzioni di laboratorio: lavorare in un ambiente pulito, utilizzare adeguati dispositivi di protezione individuale ed evitare la contaminazione crociata con altri materiali di ricerca. Evitare sbalzi di temperatura ripetuti e tenere la confezione fuori dalla portata delle persone non autorizzate.
Composizione e risultati di laboratorio
Il liofilizzato contiene glutatione con una purezza controllata pari o superiore al 99% (HPLC). La fiala contiene esclusivamente il composto liofilizzato, senza additivi o conservanti aggiunti.
Una panoramica della documentazione analitica disponibile è reperibile sul nostro pagina dei risultati di laboratorio. Ivi i rapporti sono raccolti centralmente, in modo da poter integrare i dati nella propria amministrazione di ricerca.
Domande frequenti
A quale classe di sostanze appartiene il glutatione?
Il glutatione è un tripeptide costituito da acido glutammico, cisteina e glicina. A causa del legame γ-peptidico tra il glutammato e la cisteina, è classificato tra i peptidi γ-glutammici e non tra i normali peptidi lineari.
Qual è la differenza tra GSH e GSSG nella ricerca?
GSH è la forma ridotta con un gruppo tiolico libero; GSSG è il dimero ossidato in cui due molecole sono collegate tramite un ponte disolfuro. Il rapporto tra le due forme viene utilizzato nei modelli cellulari come misura dello stato redox.
In quale forma viene fornito il composto?
Come polvere liofilizzata in un flaconcino sigillato da 1500 mg per unità. La forma liofilizzata limita l'ossidazione del gruppo tiolico durante la conservazione e il trasporto.
Come conservo il flaconcino?
Conservare in frigorifero, al riparo dalla luce e dall'umidità, preferibilmente nella confezione originale con la chiusura intatta.








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